Чтобы понять происхождение выражения "на посошок", нужно вернуться в V век, пишет автор Дзен-канала "Татьяна Кузнецова | Говорим грамотно и уверенно!" (18+). В те времена путники и странники считались "божьими" людьми. Им не могли отказать в ночлеге или еде, а при возможности старались угостить чем-то покрепче. С собой у гостя всегда был посох, такая длинная палка для ходьбы. Именно отсюда и произошло слово "посошок" (уменьшительное от "посох").
На следующее утро хозяин проверял, насколько хорошо отдохнул странник и готов ли он продолжать путь. На верхний конец его посоха ставили рюмку, которую гость должен был снять, не касаясь руками. Если у него всё получалось, путь был открыт. Если нет, считалось, что отдых ему ещё нужен.
Как поясняет кандидат исторических наук Александр Байрамов:
"По русской традиции с гостем на прощание полагалось выпить до 10 раз. Это тест, который помогал определить сможет ли гость добраться домой без проблем. Иначе гостю лучше остаться ночевать. Всем нам известный "посошок" был лишь 6-ым этапом".
Сегодня выражение сохранилось в речи как символ последнего тоста перед уходом. Оно больше не связано с проверкой готовности к пути, а служит поводом ещё немного посидеть вместе и проводить гостя.